Mọi việc tệ hơn ông tưởng, ông và Tevanian thường trao đổi ánh mắt trong các cuộc họp giống như họ đang phải ở trong một nhà thương điên kinh khủng, với những người đưa ra các phát biểu một cách ngây thơ trong khi Amelio ngồi ở cuối bàn với khuôn mặt ngơ ngác. Baez nhớ lại, "Tôi đã nghĩ thầm, thật lạ lùng và cũng thật tuyệt vời, tôi đang hẹn hò với một trong những người đàn ông giàu nhất thế giới và anh ấy muốn tặng tôi chiếc váy đẹp đẽ này". Trong kế hoạch tổ chức mới của mình, Sculley đã lựa chọn cô đảm nhiệm quản lý các bộ phận sản xuất bởi vì ông biết rằng lòng trung thành của cô là dành cho Apple chứ không chỉ riêng với Jobs.
Đến cuối năm, với số cổ phiếu ông sở hữu - 80% toàn công ty - đã trị giá nhiều gấp hơn 20 lần con số đó, một con số khổng lò 1,2 tỷ đô-la. Jobs không thích cách các hình ảnh động chạy trên màn hình Macintosh, và liên tục yêu cầu phải chỉnh lại. Tai hại hơn nữa là công ty mà ông yêu quý bây giờ nằm trong tay của một người đàn ông mà ông coi là một kẻ kém cỏi.
Cue nói: “Đưa the Beatles lên iTunes là lý do tột bậc vì sao chúng tôi bước vào ngành âm nhạc. Đó không phải một cuộc họp dễ chịu gì cho cam. Hình dung của Jef Raskin về chiếc máy tính Macintosh là nó sẽ giống như một chiếc vali xách tay hình hộp, có thể được đóng lại bằng cách lật bàn phím úp vào màn hình phía trước.
"Tôi không biết làm thế nào chúng tôi có thể hoàn vốn," ông nhớ lại. Những người dân sống ở nông thôn ́n Độ không sử dụng lý trí của họ như chúng ta vẫn làm, mà thay vào đó họ sử dụng trực giác. Jobs đã thể hiện rất rõ rằng ông và “chúng tôi” của Apple chỉ là một.
Không có gì nhầm lẫn ở đây hết. Chính những công nghệ mới tối tân nhất đi kèm với sự bí ẩn đã làm cho cuộc sống ở vùng đất này trở nên thú vị”. Nhưng cho dù Jobs có giàu có đến thế nào thì ngôi nhà của ông cũng không có xu hướng phô trương mà được thiết kế đơn giản đến nỗi một người Sêcơ (Shaker - tín đò của một giáo phái ở Mỹ) phải hổ thẹn.
Tuy nhiên ông cũng đôi khi cho phép mình thật thà một cách tàn nhẫn ở một vài thời điểm, nói những sự thực mà phần lớn chúng ta né tránh hay giấu giếm. Elizabeth Holmes thỉnh thoảng nấu ăn cho ông, cố gắng đạt đúng chuẩn chế độ ăn kiêng nghiêm ngặt của ông. Terrell đồng ý đặt 50 máy tính.
Tôi thích ôngở điểm này. Thật sự, Jobs không muốn rời bỏ Reed, ông chỉ muốn thoát khỏi việc phải trả học phí và theo học những môn mà ông không hề cảm thấy hứng thú. ông nghĩ có lẽ Apple sẽ muốn mua lại quyền phân phối đối với những sản phẩm của ông hoặc các giấy phép phần mềm của Macintosh.
“ở đây không có cảm nhận về sự quan tâm tới các sản phẩm, bởi chúng tôi cố gắng tối đa hóa số tiền mình kiếm được,” Ive nói. Tuy nhiên, lại có một công ty hứng thú với việc dựng các hình vẽ hoạt hình thành hình ảnh màu sắc cho bộ phim. “Khi dùng AOL để tải về một bài hát, tôi đến chịu không tài nào tìm thấy nó trong cái máy vi tính chết tiệt của mình,” ông nhớ lại.
“Anh không lên kế hoạch trước cho nhiều hơn một năm, điều đó nghe thật tòi tệ. Còn một điều mà mọi người mong đợi nhưng ông không đề cập đến là việc để hụt mục tiêu cũng sẽ khiến công ty mất một khoản tiền. Woolard nhấc điện thoại và gọi cho Jobs, người ông chưa từng gặp.
Ở trường Harvard, Lisa làm việc cho tờ báo của trường, The Crimson và sau đó là một tạp chí văn học, The Advocate. Ngoài ra, Jobs còn đề cao sự đơn giản trong các trò chơi của Atari. Hoffman đã nói rằng “ Đôi khi Jobs coi bà ấy như là một ca sĩ quá ‘phức tạp’ và không phải là một ca sĩ 'chính trực' thực sự như Dylan.